Elle a 18 ans lorsqu'elle rencontre le capitaine Peter Townsend, pilote de la Royal Air Force, devenu l'écuyer du roi. Ce roturier de 34 ans, marié et père de deux enfants, divorce pour elle en 1953. Margaret a alors 25 ans et peut dire « oui », mais épouser un divorcé implique de renoncer à tout droit au trône (au cas où Elizabeth disparaîtrait) et aux avantages pécuniaires liés à son statut. Le Premier ministre, Anthony Eden, prévient que cette union, à laquelle s'oppose également l'Église anglicane, risque d'entraîner la démission d'une partie du gouvernement. En octobre 1955, Margaret renonce à son amour dans une déclaration poignante : "Ayant à l'esprit l'enseignement de l'église selon lequel les liens du mariage sont indissolubles, et consciente de mes obligations envers le Commonwealth, j'ai décidé de placer ces considérations avant toute autre". «Elle ne se remettra jamais de cet amour brisé» souligne son biographe Theo Aronson avant de résumer le caractère complexe de la d'une formule: "sa tragédie était d'être née trop royale pour être une véritable rebelle, et d'être trop rebelle pour être vraiment royale".

En 1958, elle rencontre un photographe, Antony Armstrong- Jones (futur comte de Snowdown), qu'elle épouse le 6 mai 1960. De cette union naissent un fils, David, en 1961, et une fille, Sarah, trois ans plus tard. Mais très vite, la presse fait ses choux gras des voyages du comte à l'étranger, pendant que Margaret fait la fête avec la jet-set à l'île Moustique. On lui prête alors une série de soupirants, des amitiés avec des vedettes du show business comme Mick Jagger ou Peter Sellers.

Figure des Sixties, Margaret s'étourdit alors dans les fêtes et les bals. Elle écume les boites de nuit londoniennes, la liste de ses soupirants ressemble à un condensé de l'Annuaire des spectacles. Grillant soixante cigarettes par jour , se faisant servir de grands verres de Bourbon - le Famous Grouse, «seul gibier que je supporte» s'amusait-elle.